NO12化学下人教选修5第二章

第一部分：基础知识点（共3个）

一、苯（化学物质类知识点1个）

1、物理性质

（1）无色、有特殊气味的液体。

（2）密度比水小。

（3）不溶于水，易溶于有机溶剂。

2、苯的分子组成及结构特点

分子式：C6H6

最简式(实验式)：CH

结构式

结构简式（凯库勒式）

（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为°。

（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。

3、苯的化学性质（易取代、能加成、难氧化）

（1）氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

（2）取代反应

（3）加成反应

（4）有毒性。苯中毒可分为急性苯中毒（主要表现为中枢神经系统麻醉）和慢性苯中毒（临床表现为白细胞计数持续减少，最终发展为再生障碍性贫血或白血病）。

二、溴苯和硝基苯的实验室制法（化学实验类知识点2个）

1、溴苯的实验室制法

（1）反应装置如图：

（2）反应原理

（3）实验现象：烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

（4）实验说明：

①加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　

②加入的必须是液溴，不能用溴水，因为苯不与溴水发生化学反应，溴水只能起萃取作用。

③长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流。

④纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。

方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　

2、硝基苯的实验室制法：

（1）反应装置如图：

（2）反应原理

（3）实验说明：

①水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的水银球应置于水浴中

②试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。

③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。

④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水。

⑤获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤（除去硝酸和硫酸），再用蒸馏水洗涤（除去氢氧化钠溶液及反应生成的盐），然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏（除去苯）可得纯净的硝基苯。

第二部分基础类型题

例1、苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( 　　)

A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

：苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。故选D。

D

例2、下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( 　　)

A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

：苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。

D

例3、通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。

提出问题：苯分子结构是碳碳单键、双键交替的环状结构吗？

(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色。

(2)实验验证：

①苯不能使________褪色。

②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。

(3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键与烯烃双键______，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单键、双键交替的环状结构。

(4)应用：为了表示苯分子的结构，结构式用________表示，用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。

　(1)酸性KMnO4溶液

(2)①酸性KMnO4溶液　②完全相同　平面

(3)不同　不同于

(4)

第三部分：基础测评

1、能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( 　　)

A．苯的一氯取代物()只有1种

B．苯的邻位二氯取代物()只有1种

C．苯的间位二氯取代物()只有1种

D．苯的对位二氯取代物()只有1种

2、下列反应中，不属于取代反应的是（）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯

B．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷

C．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯

D．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸

3、下列关于苯的叙述正确的是( 　　)

A．反应①常温下不能进行，需要加热

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

1.B苯中的碳碳键若是单、双键交替排布，则其邻位二氯取代物有两种结构，但其真实结构只有一种，证明6个碳原子之间的键完全相同。

2.BB为加成反应。

3.B常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误。